Méthacrylate d'allyle

Méthacrylate d'allyle
Structure du méthacrylate d'allyle
Identification
Nom UICPA	2-méthylprop-2-énoate de prop-2-ényle
No CAS	96-05-9
No ECHA	100.002.249
No CE	202-473-0
PubChem	7274
SMILES	CC(=C)C(=O)OCC=C PubChem, vue 3D
InChI	Std. InChI : vue 3D InChI=1S/C7H10O2/c1-4-5-9-7(8)6(2)3/h4H,1-2,5H2,3H3 Std. InChIKey : FBCQUCJYYPMKRO-UHFFFAOYSA-N
Apparence	liquide incolore inflammable peu volatil et légèrement soluble dans l'eau dont les vapeurs sont susceptibles de former des mélanges explosifs avec l'air au-dessus du point d'éclair
Propriétés chimiques
Formule	C7H10O2CH2=C(CH3)COOCH2CH=CH2
Masse molaire	126,153 1 ± 0,006 9 g/mol C 66,65 %, H 7,99 %, O 25,37 %,
Propriétés physiques
T° fusion	−65 °C
T° ébullition	139 à 142 °C
Solubilité	4 g/L à 20 °C
Masse volumique	0,93 g/cm3 à 20 °C
Point d’éclair	33 °C
Limites d’explosivité dans l’air	à partir de 1,2 % en volume
Pression de vapeur saturante	4,7 °C à 20 °C
Précautions
SGH
Danger H226, H302, H311, H330, H373, H410, P210, P273, P280, P314, P303+P361+P353 et P304+P340+P310 H226 : Liquide et vapeurs inflammables H302 : Nocif en cas d'ingestion H311 : Toxique par contact cutané H330 : Mortel par inhalation H373 : Risque présumé d'effets graves pour les organes (indiquer tous les organes affectés, s'ils sont connus) à la suite d'expositions répétées ou d'une exposition prolongée (indiquer la voie d'exposition s'il est formellement prouvé qu'aucune autre voie d'exposition ne conduit au même danger) H410 : Très toxique pour les organismes aquatiques, entraîne des effets à long terme P210 : Tenir à l’écart de la chaleur/des étincelles/des flammes nues/des surfaces chaudes. — Ne pas fumer. P273 : Éviter le rejet dans l’environnement. P280 : Porter des gants de protection/des vêtements de protection/un équipement de protection des yeux/du visage. P314 : Consulter un médecin en cas de malaise. P303+P361+P353 : En cas de contact avec la peau (ou les cheveux) : enlever immédiatement les vêtements contaminés. Rincer la peau à l’eau/se doucher. P304+P340+P310 : En cas d'inhalation : transporter la victime à l’extérieur et la maintenir au repos dans une position où elle peut confortablement respirer. Appeler immédiatement un CENTRE ANTIPOISON/un médecin.
Transport
63    2929    Code Kemler : 63 : matière toxique et inflammable (point d'éclair de 23 à 60 °C, valeurs limites comprises) Numéro ONU : 2929 : LIQUIDE ORGANIQUE TOXIQUE, INFLAMMABLE, N.S.A. Classe : 6.1 Étiquettes : 6.1 : Matières toxiques 3 : Liquides inflammables Emballage : Groupe d'emballage II : matières moyennement dangereuses ;
Écotoxicologie
DL50	470 mg/kg (souris, oral)
Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.

Le méthacrylate d'allyle est un composé chimique de formule CH₂=C(CH₃)COOCH₂CH=CH₂. C'est l'ester d'acide méthacrylique CH₂=C(CH₃)COOH et d'alcool allylique CH₂=CHCH₂OH. Il se présente comme un liquide incolore inflammable peu volatil et légèrement soluble dans l'eau dont les vapeurs sont susceptibles de former des mélanges explosifs avec l'air au-dessus du point d'éclair. Il peut être obtenu en alcoolysant le méthacrylate de méthyle CH₂=C(CH₃)COOCH₃ avec de l'alcool allylique en présence de méthylate de sodium NaOCH₃ et d'hydroquinone HOC₆H₄OH, un inhibiteur de polymérisation, ou en estérifiant l'acide méthacrylique avec de l'alcool allylique.

Le méthacrylate d'allyle est utilisé dans la production d'homopolymères et de copolymères. C'est également un point de départ très utile pour la synthèse chimique car des réactions d'addition se produisent avec une variété de composés organiques et inorganiques. Le méthacrylate d'allyle est utilisé comme comonomère pour les plastiques durs, les agents de réticulation ou comme produit de base pour la production de silanes.