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Méthacrylate d'allyle

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Méthacrylate d'allyle
Image illustrative de l’article Méthacrylate d'allyle
Structure du méthacrylate d'allyle
Identification
Nom UICPA 2-méthylprop-2-énoate de prop-2-ényle
No CAS 96-05-9
No ECHA 100.002.249
No CE 202-473-0
PubChem 7274
SMILES
InChI
Apparence liquide incolore inflammable peu volatil et légèrement soluble dans l'eau dont les vapeurs sont susceptibles de former des mélanges explosifs avec l'air au-dessus du point d'éclair[1]
Propriétés chimiques
Formule C7H10O2CH2=C(CH3)COOCH2CH=CH2
Masse molaire[2] 126,153 1 ± 0,006 9 g/mol
C 66,65 %, H 7,99 %, O 25,37 %,
Propriétés physiques
fusion −65 °C[1]
ébullition 139 à 142 °C[1]
Solubilité 4 g/L[1] à 20 °C
Masse volumique 0,93 g/cm3[1] à 20 °C
Point d’éclair 33 °C[1]
Limites d’explosivité dans l’air à partir de 1,2 % en volume[1]
Pression de vapeur saturante 4,7 °C[1] à 20 °C
Précautions
SGH[1]
SGH02 : InflammableSGH06 : ToxiqueSGH08 : Sensibilisant, mutagène, cancérogène, reprotoxiqueSGH09 : Danger pour le milieu aquatique
Danger
H226, H302, H311, H330, H373, H410, P210, P273, P280, P314, P303+P361+P353 et P304+P340+P310
Transport[1]
   2929   
Écotoxicologie
DL50 470 mg/kg (souris, oral)[1]

Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.

Le méthacrylate d'allyle est un composé chimique de formule CH2=C(CH3)COOCH2CH=CH2. C'est l'ester d'acide méthacrylique CH2=C(CH3)COOH et d'alcool allylique CH2=CHCH2OH. Il se présente comme un liquide incolore inflammable peu volatil et légèrement soluble dans l'eau dont les vapeurs sont susceptibles de former des mélanges explosifs avec l'air au-dessus du point d'éclair. Il peut être obtenu en alcoolysant le méthacrylate de méthyle CH2=C(CH3)COOCH3 avec de l'alcool allylique en présence de méthylate de sodium NaOCH3 et d'hydroquinone HOC6H4OH, un inhibiteur de polymérisation, ou en estérifiant l'acide méthacrylique avec de l'alcool allylique[3],[4].

Le méthacrylate d'allyle est utilisé dans la production d'homopolymères et de copolymères. C'est également un point de départ très utile pour la synthèse chimique car des réactions d'addition se produisent avec une variété de composés organiques et inorganiques. Le méthacrylate d'allyle est utilisé comme comonomère pour les plastiques durs, les agents de réticulation ou comme produit de base pour la production de silanes.

Notes et références[modifier | modifier le code]

  1. a b c d e f g h i j et k Entrée « Allyl methacrylate » dans la base de données de produits chimiques GESTIS de la IFA (organisme allemand responsable de la sécurité et de la santé au travail) (allemand, anglais), accès le 15 avril 2022 (JavaScript nécessaire)
  2. Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
  3. (en) R. E. Kirk, Encyclopedia of Chemical Technology, 3e  éd., vol. 2, Wiley-Interscience, 1984, p. 124. (ISBN 978-0471801047)
  4. Bardo Schmitt, Guido Protzmann, Thorben Schütz, Harald Trauthwein, Reinhold Martin, Joachim Knebel, Ingo Sander, Klaus Gottmann, Thomas Kehr, Dieter Bathen et Christian Maul pour Evonik Roehm GmbH, Brevet EP2162420B1 : « Procédé de production de méthacrylate d'allyle », déposé le 8 mai 2008, publié le 17 mars 2010.